「40代でフリーランス独立して、後悔しましたか？」
正直に書きます。——後悔は、あります。
でも、「辞めたい」とは思っていません。
この一見矛盾した答えが、私のフリーランス1年目のリアルです。
採用コンサルタントとして独立して、今年でちょうど1年。愛知県在住、40代。22年続けた営業職を辞め、会社という「船」を降りました。この記事では、独立を考えている方・すでに踏み出した方に向けて、私が感じた「後悔」と「それでも続けている理由」を正直に書きます。
独立の本当の動機は「逃げ」だった
独立を決めたのは、精神的に追い詰められていた冬のことでした。
前の職場では、体と心がしんどくなっていました。朝、玄関の前で足が止まる日があった。職場まで自転車で2kmの距離が、なぜかとてつもなく遠く感じた。前年12月の人事で「自分のキャリアはここで終わりかもしれない」という感覚が重なり、1月に独立を決意。2月に妻に切り出すと、猛反対されました。離婚の話まで出ました。
「家族のために独立する」とは言ったけれど、本音の部分は「自分が限界だから逃げたかった」——それが正直なところでした。
逃げの動機は悪くない。でも、それだけで突き進んだことは、後悔しています。
きっかけが「逃げ」であっても独立すること自体はあり得る選択です。ただ、「逃げ」の動機だけだと、追い詰められた気持ちが薄れたとき、「本当によかったのか」という問いが残ります。私はそれに、最初の半年ずっと悩まされました。
後悔その1：40代フリーランス独立、計画が甘すぎた
「採用の仕事を22年やってきた経験があれば、独立できる」——そう思っていました。でも独立してすぐ気づいたのは、「会社の商品を売る営業力」と「自分自身を売る力」はまったく別物だということでした。
最初の半年は、本当によくわからないまま動いていました。何をどう売ればいいか、誰に営業するか、価格設定はどうするか——すべて手探りでした。毎日、行動はしているのに前に進んでいる感覚がない。そんな日々が続きました。
準備が足りなかった。それは素直に認めます。
後から気づいたことですが、会社員のうちに「個人として小さな実績を作っておく」「顧客になりそうな人をリストアップしておく」「フリーランスの先輩に話を聞いておく」——そういった地ならしをしていれば、最初の数か月の迷走は少しは減ったかもしれません。今の自分には取り戻せない時間ですが、これから独立を考えている方には伝えておきたいことです。
後悔その2：孤独の重さを舐めていた
会社員時代は、良くも悪くも「仲間」がいました。愚痴を言い合える同僚、相談できる先輩、雑談できる上司。煩わしさはあったけれど、それが日々の「空気」でもありました。
フリーランスになると、その空気がなくなります。
失敗しても誰も慰めてくれない。成果を出しても誰も一緒に喜んでくれない。「今日はどうだった？」と聞いてくれる人が、基本的にいない。
何百回も心が折れました。本当に、何百回も。
提案書を送っても数週間音沙汰なし。条件が整いそうだった案件が突然なくなる。そういうことが続くと、「これで本当によかったのか」という問いが頭をぐるぐるします。孤独に強いと思っていましたが、甘かった。会社員時代の「つながり」は、気づいていなかっただけで、ちゃんと自分を支えていたのだと思います。
40代で「なんのために働くのか」わからなくなった方、独立に限らず仕事のやる気の話もあわせて読んでみてください。
→ 40代で仕事のやる気が出ない原因と、また動き出すための一歩
転機は9ヶ月目だった
それでも続けていたのは、「ここで辞めたら何も変わらない」という意地に近い感覚でした。論理ではなく、なんとなくの粘りでした。
9ヶ月目を超えたあたりから、少しずつ変化が出てきました。
それまでバラバラだった点と点が、少しずつ線になる感覚がありました。「あのときのあの人が、こういうつながりを運んできた」と気づける瞬間が増えてきた。受注も少しずつ動き始め、「信頼は積み上がっていくのだ」ということが、頭の理解ではなく実感としてわかってきました。
9ヶ月目を超えると、景色が少し変わる。——それが私の実感です。
今もまだ、朝がしんどい日があります。稼げているかと聞かれたら、正直に「思うようにはいっていない」と答えます。でも「9ヶ月目を超えた経験」は、今の自分の土台になっています。
一番変わったこと：他人の軸から自分の軸へ
後悔があっても「辞めたい」とは思わない。その理由を一つだけ挙げるとしたら——
他人の軸で生きることをやめられてきた。それが、一番大きな変化です。
会社員時代は、無意識のうちに「評価されているかどうか」が行動の基準でした。上司に何を言われるか、人事にどう見られるか。それが毎日の判断に影響していた。だから心と体が消耗していった。
独立してからは、その軸が少しずつ自分の方向に移ってきました。うまくいかないことも、自分で選んだこと。失敗も、自分の責任。それは苦しいけれど、どこかすっきりもしている。
「これが自分の選択だ」という実感は、お金には換えられないと感じています。
収入面が心配な方へ
フリーランスの1年目で最もリアルにしんどいのは、収入の不安定さです。独立前から備えを知っておくと、最初の迷走期間を短くできます。こちらもあわせてどうぞ。
→ フリーランスの収入が不安定｜40代の備えと対策
まとめ：後悔があっても、続けられる選択がある
- 計画不足・逃げの動機・孤独の重さ——後悔はちゃんとあります
- でも9ヶ月目から変わり始め、他人軸から自分軸へと移行してきた
- 「後悔のない選択」より「後悔を引き受けながら続けられる選択」の方が、長続きするかもしれない
独立して迷っているなら、あなたは一人ではありません。同じ道を歩んでいる人間が、ここにいます。
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